El incidente se originó por una combinación de dos vulnerabilidades críticas. La primera fue un heap buffer overflow en la librería libheif (versión 1.19.7 y 1.19.8) utilizada por ImageMagick, que a su vez era empleada por el foro Discourse de OpenAI para procesar imágenes HEIC/HEIF. Esta vulnerabilidad, aunque corregida upstream un año antes, no fue documentada como un fix de seguridad ni recibió un CVE, lo que impidió que las distribuciones como Debian 12 y 13 (base de la imagen Docker de Discourse) recibieran los backports a tiempo. Esto permitió a los atacantes lograr Remote Code Execution (RCE) en el servidor de Discourse.
La segunda vulnerabilidad, y la más crítica para la escalada, fue una "SSO misconfiguration" en la infraestructura de identidad de OpenAI. Esta configuración defectuosa permitió que, una vez comprometido el foro Discourse (un servicio de terceros que usaba el SSO de OpenAI), los atacantes pudieran tomar el control de las cuentas de ChatGPT y Codex de los empleados de OpenAI que habían iniciado sesión en el foro. Esto demostró que cualquier servicio de primera o tercera parte que utilizara el SSO de OpenAI y fuera comprometido podría haber llevado al mismo nivel de acceso.
Las salvaguardas fallaron en múltiples niveles. Primero, la cadena de suministro de software no garantizó que una dependencia crítica (libheif) tuviera las últimas correcciones de seguridad, en parte debido a la falta de un CVE y documentación clara del fix upstream. Segundo, el proceso de seguridad de OpenAI no detectó la misconfiguración de SSO que permitía la escalada de privilegios desde un servicio de terceros. Finalmente, la falta de sandboxing adecuado para el procesamiento de imágenes en Discourse expuso directamente la librería vulnerable a archivos controlados por el atacante, y la monitorización no detectó los miles de intentos de subida de imágenes maliciosas que causaron crashes en los procesadores de imágenes.